在军校，是不允许学员这么做的。对蒋介石来说，他是冒了很大风险的：他可能因此而被军校赶出来，也可能被秘密逮捕。
他被召到校长办公室，算他走运，校长觉得他这么干有他自己的理由，只严厉训斥了他一顿，并不深究，这件事就这么了结了。
这年年终，一批人数有限的学生被选送到日本去学习军事，蒋介石是其中之一。他懂得日本语，在选拔中派上用场。1907年春，他注册进入东京振武学堂。
这段时间，他的同学们觉得他对人虽然彬彬有礼，但很冷淡，他对同学间的友谊并不大在意，常常对别人的友好表示无动于衷。这使他不大受欢迎。他的同学们认为他傲慢。不过他对一个人是例外的，那就是张群——他是蒋介石当时的同学，并赢得了蒋介石的终生信赖，除了蒋夫人和蒋经国外，张群要算蒋介石最亲密的的知己了。
当时的学习生活比他所能想象的还要艰苦，甚至超过他在母亲寡居时所受的困苦。一日三餐很简单：每顿一碗米饭，加上几小片鱼和一小盘萝卜。由此他渐渐养成了节俭的习惯。