曹操生长于权贵之家，权势熏天的太监子弟，是含着金钥匙出生的，一句话：命好。
虽然家里有钱有势，但曹操从小就没受过良好的家庭教育，因为压根儿没人管他，他爹都是那副德行，指望曹嵩给儿女做表率是不现实的，反面典型还差不多。所以曹操虽生在富贵之家，从小娇生惯养，礼义廉耻之类的传统教育基本都是走过场，纨绔子弟的那些毛病倒是继承不少，每天斗鹰走狗，什么好玩玩什么，反正家里有的是钱。
曹操爱玩还特聪明，属于那种人小鬼大狡猾型小孩儿。不过，他的聪明有时候用得不是地方。虽然小曹操贪玩，他老爹曹嵩也不怎么管他，但既然是官宦之家，到了读书的年纪自然要读书，但小曹操属于那种屡教不改型的顽皮小孩儿，整天也不好好念书，就喜欢跟着袁绍、张邈等公子哥到处疯玩。